1장 명사와의 사랑
태조 이성계의 4대조 이안사와 애기
율곡 이이와 버들가지
암행어사 박문수와 이매
송강 정철과 관비
여덟 살 꼬마 이시항과 초선
개국공신 함부림과 막동
어사 이현로와 옥영
남자 물평의 명수 자운아와 손비장
기생의 원한을 풀어준 천추사 조광원
최충헌과 양수척 출신의 자운선
민영의 사타구니에 채워진 자물쇠
2장 시심의 사랑
거문고와 함께 묻힌 매창
사연 많은 전설이 된 황진이
삼괴당 신종호와 상림춘의 가야금
문장가 목계 강혼과 은대선
박생과 메주 산호주
암행어사 노수신과 기생 귀신 노화
3장 일편단심의 사랑
청주의 홍림과 김해월
목숨으로 말하는 전계심
책방 황규하와 만향의 절개
첫정의 낭군 따라 죽은 연심
거지와 어사를 분별하는 일곱 살 가련과 이광덕
두 사람을 위해 수절한 무운
동주 성제원과 춘절의 정신적 교우
망나니 심희수를 군수로 만든 일타홍
부사 따라 순절한 매화
4장 나라 위한 사랑
피보다 붉은 마음 주논개
평양성 전투의 김응서 장군과 계월향
양놈에게 몸을 허락하고 죽은 최옥향
5장 왕실과 사랑
연산군과 궁녀의 옷을 입은 광한선
월하매의 초혼제에 무당과 함께 춤을 춘 연산군
명나라 사신들에게 유명한 자동선
권율의 후예 권직과 단종의 후예 영월
신하와 기녀를 중매한 성종 임금
영천군 이정과 소춘풍
뱀에게 제문을 올린 종실 파성령
임영대군 이구와 금강매
예인으로서, 한 사람의 여인으로서, 시대를 풍미했던 기생들의 삶과 사랑 이야기
기생의 원류를 따지자면 신라의 원화제도(화랑의 전신로부터 생겨났다느니, 고려 시대 후백제의 양수척이 기원이라느니 하는 등의 설이 분분하지만, 우리나라 기생 제도는 조선 시대에 와서 자리를 굳히게 되었기 때문에 기생이라 하면 일반적으로 조선 시대의 기생을 떠올리게 된다. 기생은 사회 계급으로는 천민에 속하지만 시와 글에 능한 교양인으로서 대접받기도 하는 특이한 존재였다. 사회적으로 행동거지에 많은 제약을 받아야 했던 조선 시대의 여성이면서도 기생이라는 이름 덕분에 상류층 남자들을 상대하면서 자신이 가진 예술적 재능을 마음껏 뽐낼 수 있었던 것은 그네들의 유일한 위안이었을지 모른다.
하지만 오늘의 우리는 황진이와 매창 같은 뛰어난 시인들이 기생이었다는 사실을 기억하면서도, 기생이라 하면 먼저 술자리에서 흥취를 돋우는 한낱 노리개나, 양반들에게 쉽게 몸을 허락하는 여성을 떠올리곤 한다. 이는 일제 강점기에 일본이 자국의 게이샤는 전통 있는 예능인으로 포장한 데 반해, 조선의 기생은 한낱 몸 파는 매춘부로 전락시켜버림으로써 기생의 이미지를 손상시킨 데에 큰 이유가 있다. 이에 저자는 황진이와 매창같이 시로써, 또는 만향이나 연심과 같이 기생으로서는 모순되는 일편단심의 마음으로써, 또 논개와 계월향처럼 나라 사랑하는 마음으로 목숨을 아끼지 않은 애국심으로써 스스로 제 이름을 드높인 기생들의 발자취를 찾아 나서기에 이르렀다. 많은 사람이 조선의 대표적인 기생으로 황진이의 이름을 말하지만, 지역에 따라서는 그 지역민들에게 기억되고 추앙받는 기생들이 따로 있다. 부안의 이매창, 춘천의 전계심 등이 그러한 인물이다. 이들은 명기라는 이름으로 지역을 대표하는 인물로서 부각되기도 하고, 그에 따라 그들의 이름을 건 축제가 벌어지기도 한다.
기생은 신분은 천민이지만, 상대하는 인물들은 상류층 인사들이기 때문에 그들과 수준을 맞추기 위해 정교한 훈련을
